重氮甲烷是黃色氣體，有強(qiáng)刺激性氣味。溶于乙醇、乙醚。受熱、遇火、摩擦、撞擊會(huì)導(dǎo)致爆炸。主要用于有機(jī)合成。那么，重氮甲烷反應(yīng)呢？下面就讓佰佰安全網(wǎng)小編來(lái)介紹一下吧！

重氮甲烷反應(yīng)如下：

與醛酮反應(yīng)

可以生成比原分子多一個(gè)碳的醛酮，反應(yīng)機(jī)理為重氮甲烷與羰基進(jìn)行親核加成之后基團(tuán)轉(zhuǎn)移，氮?dú)怆x去，集團(tuán)轉(zhuǎn)移次序?yàn)?H>-CH3>-CH2R>-CHR2>-CR3。此反應(yīng)還可以用于環(huán)酮的擴(kuò)環(huán)，但可能生成副產(chǎn)物環(huán)氧化合物。

與不飽和雙鍵化合物

發(fā)生環(huán)加成反應(yīng)。用價(jià)鍵理論和計(jì)算模型可以詳細(xì)的解釋它與乙烯的1，3-二偶極加成反應(yīng)的機(jī)理。對(duì)于一些含有雙鍵的金屬有機(jī)化合物，重氮甲烷還可以與之反應(yīng)構(gòu)成三元環(huán) 。

與酰鹵試劑作用

可生成α-重氮酮。該重氮酮是一種比較重要的有機(jī)中間體化合物，可進(jìn)一步反應(yīng)生成環(huán)狀化合物，或與醛類(lèi)反應(yīng)而使碳鏈得到延長(zhǎng)等。重氮酮在氧化銀催化下與水共熱生成?；ㄙe，重排得烯酮，烯酮可水解或醇解氨解生成酯和酰胺。重氮甲烷也可以在PPh3-NBS試劑存在下，使羧酸類(lèi)化合物變?yōu)棣?重氮酮 。另外，此試劑還可用于合成環(huán)丙烷類(lèi)衍生物。

與羧酸類(lèi)化合物作用

的甲基化反應(yīng)中，在反應(yīng)過(guò)程中羧酸提供質(zhì)子使重氮甲烷的亞甲基質(zhì)子化而形成重氮羧酸酯，然后發(fā)生類(lèi)似SN2的反應(yīng)而生成羧酸酯。在該反應(yīng)中無(wú)須加入其它的催化劑如路易斯酸等，因此這種條件下其它的基團(tuán)如醇、烯鍵等則不會(huì)發(fā)生改變。也能使酚羥基甲基化，例如在乙醚和醇溶液中，重氮甲烷能使酪氨酸的酚羥基定量地甲基化。

選擇性甲基化異羥肟酸

除此之外，重氮甲烷可以選擇性地甲基化異羥肟酸，當(dāng)R為脂肪基時(shí)，甲基化發(fā)生在含氧原子的位置；當(dāng)R為芳香基時(shí)，NH和OH是競(jìng)爭(zhēng)性的親核位點(diǎn)。在一定的條件下，以烯醇形式存在的酰胺與重氮甲烷反應(yīng)時(shí)可以形成N，O-二甲基化化合物。

生成亞甲基卡賓

重氮甲烷還可以在光的作用下分解生成亞甲基卡賓。

以上便是小編為大家介紹的關(guān)于重氮甲烷反應(yīng)的一些內(nèi)容，希望對(duì)大家有所幫助哦！如果想要了解更多關(guān)于勞動(dòng)安全的知識(shí)。請(qǐng)您多多關(guān)注佰佰安全網(wǎng)吧！

責(zé)任編輯:王秀娟